Büyük Usta serisinin ikinci filmi, ünlü Kung Fu ustası Ip Man’in hayatına derinlemesine ışık tutuyor. 1949 yılında, savaş sonrası Hong Kong’un zorlukları arasında, Ip Man sanatını yaymak için büyük bir mücadele verir. Dövüş sanatını açıkça dış dünyaya öğreten ilk Kung Fu ustası olarak, artık Hong Kong’da yeni bir hayat kurmaya çalışan Ip Man, sefaletin ortasında hayatta kalmaya çalışır. En iyi bildiği Wing Chun öğretilerini yayabilmek ve geçimini sağlayabilmek için bir çatı katını dersleri için kiralar. Ancak, Hong Kong’daki dövüş sanatları derneği, Ip Man’ın okula benzer mekanına göz diker ve ustanın mücadelesi sadece sanatı yaymakla sınırlı kalmaz; aynı zamanda geçim sıkıntısı ve rakiplerle olan gerilimle de yüzleşir. Aksiyon ve dramayı birleştiren bu yapım, Ip Man’ın azimle dövüş sanatını yaşatma çabasını izleyicilere sunuyor.